1346年(至正六年),刘基接受好友欧阳苏的邀请,与欧阳苏一同来到丹徒,在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下,过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活,偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。
1348年(至正八年),刘基结束在丹徒约两年的半隐居生活,再度投入人群。他来到杭州居住,他的夫人为他生下一个儿子,即刘琏。在杭州的四年当中,他和竹川上人、照玄上人等方外之士时相往来,也和刘显仁、郑士亭、熊文彦、月忽难等文士诗文相和。1352年(至正十二年)七月,徐寿辉攻陷杭州,在攻陷杭州之前,刘基便带着家人回到故乡。回到故乡不久,朝廷来了一封公文。朝廷起用他为江浙省元帅府都事,主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼,特别以方国珍为对象。
历史上真实的刘基并非神仙,不过按今天的头衔,可算是哲学家、谋略家、文学家、军事理论家、易学家、天文学家等,其着述也广泛涉及到了这些方面,“所为文章,气昌而奇,与宋濂并为一代之宗。”
(《明史点・列传十六》),其《郁离子》想象诡异,寓意深远,有如《庄子》,《百战奇略》更是兵书宝典(后人对是否伯温所作尚有争议)。
天文历数方面有《天文秘略》,卜筮方面有《观象玩占》传世,此外还着有历书《玉洞金书》一卷,《注灵棋经》二卷,《解皇极经世稽览图》十八卷。
颇为奇特的是,和羽扇纶巾、谈笑自若的传统学士名臣儒雅潇洒的形象不同,刘伯温身着布衣,威猛刚烈,“虬髯,貌修伟,慷慨有大节,论天下安危,义形于色。”全然一副梁山好汉的模样。